На 10 юни 1959 г. в Реджоло, Италия е роден най-великият треньор в историята на клубния футбол – Карло Анчелоти. Като футболист, той играе за три клуба – Парма, Рома и Милан. С Рома печели първата си шампионска титла в Италия, като капитан на клуба и четири купи на Италия. През 1987 г. е трансфериран в Милан, където играе до 1992 г. и е част о легендарния отбор, който печели два пъти турнира на Купата на Европейските шампиони последователно – през 1989 г. и 1990 г. В отбора играе с Гулид, Бастен, Рийкард, Барези, Малдини, Донадони и други велики футболисти от това време. С националния отбор на Италия участва в световното първенство през 1990 г., където на полуфинала са отстранени от Аржентина.
Анчелоти започва треньорската си кариера във втородивизионния Реджана, като само за един сезон го извежда в първа лига на Италия. През следващата година е треньор на Парма, с която печели турнира за купата на УЕФА през сезон 1998-1999 г. След двугодишен престой в Ювентус, през 2001 г. поема Милан. През 2003 г. печели за първи път Шампионската лига като треньор, като на финала неговия Милан побеждава Ювентус. На следващата година става шампион и печели купата на Италия.
През 2005 г. играе своя втори финал в КЕШ, където губи злощастно от Ливърпул, след като на полувремето отбора му води с 3-0. Две години по-късно отново е на финал и отново срещу Ливърпул. Този път грешки няма и Милан печели седмата си купа от най-престижния турнир в Европа и втора за „татко“ Карло, както започват да го наричат.
През следващите години, Анчелоти последователно работи с Челси, ПСЖ, Байерн Мюнхен и Реал Мадрид, като става единствения треньор в света, който печели шампионската титла с отбори от първите пет по сила първенства в Европа. През сезон 2013/2014 г. печели третата си купа от Шампионската лига, която е и дългочаканата десета във витрината на Реал Мадрид.
След Байерн е последователно треньор в Наполи и Евертън, като през 2021 г. се завръща в Реал Мадрид, където продължава славната си треньорска кариера и до сега. С клуба печели още две Шампионски лиги, с което става единствения треньор с пет трофея от турнира и общо седем, като играч и треньор. Като треньор и състезател Карло Анчелоти е спечелил над 40 клубни трофея.
